|
抗壞血酸的簡(jiǎn)介及制備
抗壞血酸，又稱維生素C，是一種水溶性維生素，一般為白色片狀結(jié)晶或者結(jié)晶性粉末，有酸味，據(jù)化源網(wǎng)資料可知，抗壞血酸化學(xué)結(jié)構(gòu)式為C6H8O6，CAS號(hào)50-81-7，熔點(diǎn)190～194攝氏度，相對(duì)分子量176.124，易溶于水，略微溶于乙醇，但是不溶于苯、乙醚、石油醚、氯仿、油類和脂肪。維生素的溶解度隨著溫度變化很大，5攝氏度時(shí)35，45攝氏度時(shí)則為40，但是到100攝氏度時(shí)，溶解度高達(dá)80。
抗壞血酸分子一般表現(xiàn)為一元酸，水溶液的PH值隨濃度增加而降低，濃度為0.5%時(shí)，PH值為3，提升濃度到5%，PH值相應(yīng)降低為2?？箟难岣稍餇顟B(tài)下相對(duì)穩(wěn)定，遇光或者空氣會(huì)發(fā)生氧化反應(yīng)，顏色變深，其水溶液也極易被氧化分解成脫氫抗壞血酸，由于抗壞血酸本身為酸性，因此在堿性或者中性溶液中也會(huì)迅速發(fā)生氧化作用，生成脫氫抗壞血酸，酸性溶液下則相對(duì)穩(wěn)定。
抗壞血酸之所以得名是因?yàn)樗某霈F(xiàn)消滅了人類長(zhǎng)久以來的一個(gè)噩夢(mèng)-----壞血病。人們很早就發(fā)現(xiàn)水果和新鮮的蔬菜可以有效治療壞血病，但是一直不知道原因，直到哲爾吉1927年發(fā)現(xiàn)了抗壞血酸的存在，并在1930年左右確定了它的結(jié)構(gòu)。
抗壞血酸廣泛存在于新鮮的果蔬中，柑橘、檸檬（1932年就是從檸檬汁中提取出抗壞血酸結(jié)晶體）、棗、辣椒、番茄、苦瓜等食物中。一般哺乳動(dòng)物可以通過肝臟合成維生素，但是作為靈長(zhǎng)類的人類，自身不能合成，只能通過食物或者藥物補(bǔ)充。抗壞血酸在體內(nèi)參與多種代謝反應(yīng)：
1. 促進(jìn)膠原蛋白合成，膠原蛋白的合成過程中必須有抗壞血酸，否則反應(yīng)不能進(jìn)行，膠原蛋白是人體結(jié)締組織的重要組成，占據(jù)人體三分之一的脂肪，是人體健康的重要保證
2. 參與膽固醇轉(zhuǎn)化，作為輔酶，抗壞血酸（維生素C）可以輔助7-α-羥化酶促進(jìn)膽固醇轉(zhuǎn)化膽汁酸。同時(shí)，抗壞血酸本身還能抑制低密度脂蛋白，增加高密度脂蛋白，從而降低膽固醇總含量。腎上腺皮質(zhì)激素合成過程中，抗壞血酸也是部分羥化步驟的必要物質(zhì)。
3. 參與芳香族氨基酸代謝，抗壞血酸作為許多羥化步驟中的關(guān)鍵物質(zhì)，參與苯丙氨酸（Phe）到酪氨酸（Tyr）的羥化過程，酪氨酸到兒茶酚胺（catecholamine）的羥化過程，酪氨酸分解為尿黑酸中的部分羥化過程。抗壞血酸也參與色氨酸（Trp）到5-羥色胺（5-HT）的轉(zhuǎn)化
4. 參與體內(nèi)氧化還原反應(yīng)，在生物氧化和還原作用以及細(xì)胞呼吸中起重要作用?？箟难崮苓€原紅細(xì)胞高鐵血紅蛋白為血紅蛋白，恢復(fù)輸送氧氣功能，通過還原反應(yīng)使得三價(jià)鐵變成二價(jià)鐵，大大提升鐵的吸收率，從而提升肝臟對(duì)鐵的使用效率，治療各種缺鐵型的貧血癥。
抗壞血酸的作用是如此廣泛，因此也常常作為抗氧化劑使用在食品上，比如飲料、糖果、乳制品、肉制品及面粉改良劑，也常常添加到食品上。
維生素C（抗壞血酸）可以提高人體免疫能力，但是不能過量使用，會(huì)導(dǎo)致出現(xiàn)維生素C中毒現(xiàn)象，短期常常表現(xiàn)為多尿、下痢、皮膚發(fā)疹，長(zhǎng)期則表現(xiàn)為草酸或者尿酸結(jié)石。
科學(xué)研究中常常會(huì)對(duì)抗壞血酸進(jìn)行各種深入研究，為了滿足日?？蒲行枰?，可以通過在化源商城購買相應(yīng)的品牌試劑，但是也可以從含維生素C較豐富的水果、蔬菜、綠茶中提取，或者采用萊希斯坦法自行制備：
1. 在阮萊鎳催化劑作用下加壓，將葡萄糖氫化生成山梨糖醇，
2. 將山梨糖醇用黑醋酸桿菌（Acetobacter suboxydans）進(jìn)行好氧發(fā)酵，生成L-山梨糖醇
3. 采用硫酸做催化劑，L-山梨糖與丙酮縮合得雙丙酮-L-山梨糖醇
4. 在堿性條件下用高錳酸鉀氧化雙丙酮-L-山梨糖醇得二丙酮-L-葡萄糖酸
5. 采用硫酸做催化劑，二丙酮-L-葡萄糖酸與甲醇進(jìn)行酯化反應(yīng)得2-酮- L-葡萄糖酸甲酯
6. 2-酮- L-葡萄糖酸甲酯與甲醇鈉發(fā)生作用，生成 L-抗壞血酸鈉
7. 最后加熱用鹽酸處理，生成抗壞血酸（維生素C）
|
